Essendo uno dei boss del crimine più temuti di Gotham, non ci sono molti cattivi che lo fanno Il burlone può rispettare, ma DC ha confermato di rispettarne almeno uno: L'Enigmista .
Joker ed Enigmista sono frequenti nemici di Batman che sono stati aggrovigliati l'uno nei capelli dell'altro tanto spesso quanto quelli del Cavaliere Oscuro. Anche se spesso si trovano dalla stessa parte, i due si sono scontrati in numerose occasioni. Il più notevole sarebbe stato durante l'arco di 'War of Jokes and Riddles' durante Tom King's Batman correre. Mentre i due criminali hanno formato un'alleanza contro The Caped Crusader durante il suo secondo anno di servizio, il disaccordo tra The Joker e The Riddler su chi dovrebbe uccidere Batman alla fine porta a una guerra tra bande tra i loro due equipaggi. Questo arco ha mostrato come due egocentrici non riescano a mettere da parte il proprio ego per coesistere per un obiettivo comune. Eppure, uno riesce ancora a rispettare l'altro.
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In Batman (2011) # 15 di Scott Snyder, Greg Capullo, Jonathan Glapion e James Tynion IV (tutti parte dell'arco di Death of the Family), c'è una storia verso la fine del numero intitolata 'Red Light, Green Light'. In esso, il Joker fa uscire l'Enigmista dall'Arkham Asylum, incoraggiandolo a lasciare la sua cella prima che una bomba Joker lo uccida. Il motivo per cui è così importante che The Riddler si unisca a lui è che The Joker crede di vedere il quadro più ampio del tormentare Batman meglio della maggior parte delle persone.
Il Joker e l'Enigmista sono due facce molto simili della stessa medaglia e Joker lo riconosce. Fondamentalmente, entrambi i personaggi sono sociopatici con ossessioni per Batman che vanno oltre il semplice desiderio di ucciderlo o sconfiggerlo. Questi cattivi preferirebbero sfidare il Cavaliere Oscuro. Il Joker sfida il codice morale di Batman mentre l'Enigmista sfida il suo ingegno. Nel caso di The Riddler, è abbastanza intelligente da superare in astuzia Batman e farla franca con i suoi crimini se non ha lasciato loro indizi. Ma poi di nuovo, non c'è divertimento nei suoi crimini senza un pubblico che li risolva, giusto? Allo stesso modo in cui The Joker si diverte a fare del suo meglio per convincere Batman a infrangere il suo codice, The Riddler si diverte a fare del suo meglio per fermare The Bat.
La cosa impressionante di questo per The Joker è che tra l'intera galleria dei ladri di Batman, l'Enigmista è l'unico abbastanza intelligente da sfidare Batman a un livello veramente psicologico. Ancora meglio, Joker crede che gli enigmi dell'Enigmista rendano Batman più intelligente e pericoloso, rendendo le sfide del Joker ancora più divertenti. Questa storia riconosce che entrambi i personaggi, anche quando non riescono ad andare d'accordo, hanno obiettivi simili nel tentativo di spezzare mentalmente Batman e come i loro diversi metodi contribuiscono ad aiutarsi inavvertitamente a raggiungere quell'obiettivo. Non c'è da meravigliarsi perché Il burlone avrebbe un così profondo rispetto per L'Enigmista quando si sente come se stesse affilando il suo pipistrello preferito.