Mentre il Burlone è un genio criminale rivaleggiato da quasi nessun altro cattivo nella finzione, anche lui lo sa Enigmista è il suo intellettuale migliore. Infatti, quando Joker ha lanciato la sua offensiva finale contro l'intera famiglia di Batman, si è assicurato che l'Enigmista non potesse intralciarlo.
Sia il Joker che l'Enigmista hanno combattuto contro Batman e causato una quantità incalcolabile di caos nella città di Gotham. I loro crimini sono stati numerosi e distruttivi, il che non sorprende considerando che sono tra gli individui più intelligenti dell'Universo DC. Sebbene a volte abbiano collaborato, si sono anche impegnati in orribili competizioni come la Guerra degli scherzi e degli indovinelli, che ha causato innumerevoli vite innocenti a Gotham City. Sembra che mentre Joker potrebbe aver passato questi scontri nel tentativo di uccidere l'Enigmista, ha anche sviluppato un sano rispetto per la sua intelligenza.
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Durante gli eventi di Morte della famiglia , Joker era su tutte le furie per rimuovere la Bat-Family dalla vita di Batman, sostenendo che rendevano il Cavaliere Oscuro meno efficace. Joker ha anche raccolto gli altri cattivi di serie A di Gotham, sperando di dimostrare a Batman che i suoi nemici lo rendono più puro e capace. Ovviamente, una volta che Joker ha catturato Batman, i suoi 'alleati' volevano uccidere la loro nemesi vigilante, cosa che il Clown Prince of Crime non poteva permettere. In Batman vol. 2#16 's 'Judgment' di Scott Snyder, James Tynion IV e Jock, gli altri cattivi fanno la loro mossa e Joker fa cadere su di loro una gabbia di metallo posizionata con cura. Vedendo questo, Pinguino si rivolge immediatamente all'Enigmista e gli offre dei soldi se trova un modo per scappare. Questo è quando l'Enigmista sviene, essendo stato drogato da Joker in precedenza. Stranamente, questo è un enorme segno di rispetto: Joker sapeva di non poter tenere in gabbia l'Enigmista una volta deciso di scappare, quindi lo ha messo fuori servizio.
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Joker è incredibilmente astuto e manipolatore, e la sua più grande forza è la capacità di sorprendere anche Batman e l'Enigmista. Tuttavia, quando si tratta della realtà fisica di trappole e schemi, Joker sa che non c'è nulla che l'Enigmista non riesca a capire quando ne ha bisogno. Joker non è esattamente portato ai complimenti, ma il suo rispetto per l'Enigmista traspare nel suo rifiuto di eguagliare effettivamente gli intelletti: vuole che l'Enigmista sia presente per la sua grande dichiarazione a Batman, ma sa che non può averlo cosciente prima del grande momento in realtà. arriva. Ovviamente, l'intera ragione per cui Joker vuole anche che l'Enigmista sia presente è per discutere con Batman che affrontare cattivi come Edward Nigma lo rende più intelligente e migliore, mostrando perché il Clown Prince of Crime non ha ucciso un cattivo che gli ha posto grossi problemi. nel passato.
Sia Joker che Riddler sono fantastici cattivi a modo loro - due dei la migliore galleria di ladri di Batman ha da offrire. Ma quando ci sono così tanti cattivi di livello geniale, diventa affascinante vedere quanto sono diversi tipi di genio giocano l'uno contro l'altro. Con il tempo per pianificare e una conoscenza sufficiente delle variabili, Enigmista è senza dubbio il migliore intellettuale di Joker, ed entrambi lo sanno, ma Burlone ha ancora voglia di sorprendere il ladro più intelligente di Gotham quando ne ha bisogno.