La relazione tra Rory e Dean ha segnato la fine di Rory poiché il pubblico la conosceva in Una mamma per amica, ma la stagione 4 aveva segnali di allarme che alludevano all'arco narrativo di Rory.
Gilmore Girls spesso prefigurava le trame future e, visti i suggerimenti della quarta stagione, il ritorno di Rory e Dean era inevitabile. Dean è stato presentato come un possibile interesse amoroso per Rory nel pilot, e i due hanno iniziato a frequentarsi più tardi quella stagione. Come ha affermato spesso Lorelai, Dean è stato un ottimo primo ragazzo per Rory e la coppia è durata fino alla terza stagione. Tuttavia, non è sempre stato perfetto. Alla fine della loro relazione, Dean aveva dimostrato di essere geloso, insicuro e, a volte, irrazionale. Nonostante l'inizio dolce e innocente della coppia, sono diventati rapidamente tossici e hanno iniziato a ferirsi a vicenda e agli altri.
Gilmore Girls ha accennato alla rottura di Rory e Dean all'inizio della seconda stagione quando Jess è arrivata per la prima volta a Stars Hollow. Nel momento in cui Jess arrivò, fu l'inizio della fine per Dean e Rory perché emerse il lato geloso e irascibile di Dean. Questo finì solo per spingere Rory lontano e verso Jess. Sebbene il comportamento di Dean fosse inaccettabile, Rory flirtò con Jess e lo baciò quando era ancora con Dean. Anche se Dean non ha mai avuto prove del tradimento, sospettava che Rory provasse dei sentimenti per Jess, quindi ha rotto con lei e in seguito ha iniziato a frequentare, e alla fine a fidanzarsi, con un'altra studentessa di Stars Hollow, Lindsay.
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Dean pronuncia il nome di Rory durante l'addio al celibato
Nonostante abbia giocato un ruolo più importante nella stagione 4, Jared Padalecki è uscito Gilmore Girls nella stagione 5. Padalecki è partito per essere il protagonista Soprannaturale , ma data la relazione complicata tra lui e Rory nella stagione 4, la sua partenza aveva senso per entrambi i personaggi. Uno dei segnali più chiari che Dean e Rory erano bloccati in uno schema tossico è stato quando Dean si è ubriacato al suo addio al celibato nella stagione 4, episodio 4, 'Pollo o manzo?' e ho iniziato a pronunciare il nome di Rory. Gli spettatori hanno visto che Dean non riusciva a lasciare andare Rory anche se stava per sposare Lindsay. Poche scene dentro Gilmore Girls non presentavano Rory o Lorelai, quindi questa scena era necessaria per stabilire la dinamica della quarta stagione.
Rory si lamenta del fatto che Dean abbia lasciato la scuola
Il comportamento sconsiderato di Rory fu prefigurato nella terza stagione quando Rory scelse Yale invece di Harvard. Il suo cambiamento del piano originale segnalava che Rory stava cercando di affermare la sua indipendenza e che lo avrebbe fatto prendendo decisioni che sua madre avrebbe disapprovato, inclusa una relazione con Dean. Nella stagione 4, episodio 18, 'Tick, Tick, Tick Boom', Rory si arrabbiò con Dean quando disse che si sarebbe preso una pausa dalla scuola per lavorare di più, ma la sua rabbia e la convinzione che meritava di meglio indicavano chiaramente che Rory teneva a Dean. più di quanto lasciasse intendere. I suoi sentimenti erano evidenti anche quando si lamentava con Lane e incolpava irrazionalmente Lindsay per tutto, dimostrando che era gelosa.
Dean viene in soccorso di Rory quando è bloccata in un bar
Dean è stata la prima vera esperienza romantica di Rory, e per tutto il resto Gilmore Girls , Rory aveva solo pochi veri interessi amorosi. Considerata la loro storia e la brusca fine della loro relazione, era difficile per loro lasciarsi andare. Erano anche in un'età in cui la vita era spaventosa e cambiava rapidamente, quindi quando Rory rimase bloccata in un brutto appuntamento nella stagione 4, episodio 21, 'Last Week Fights, This Week Tights', la persona che chiamò era Dean. Dean le ricordava quando era giovane e quanto semplici erano le cose una volta. Quindi, quando Rory lo chiamò invece di sua madre, Lane o Paris, e lui lasciò tutto per salvarla al bar, era evidente che erano più che amici.
Rory ammette di aver incasinato Dean
Nella stagione 4, episodio 22, 'Impermeabili e ricette', Rory ha tracciato paralleli tra Jess e Dean mentre era con Lane. Ha detto di aver combinato un pasticcio con Dean e di non apprezzare quanto fosse affidabile e sicuro rispetto a Jess. Ironicamente, da Gilmore Girls' finendo, si potrebbe sostenere che Jess fosse troppo brava per Rory. Tuttavia, questa scena è stata l'indizio finale che lo show stava organizzando una riunione tra Dean e Rory, poiché dormivano insieme per la prima volta dopo quell'episodio. Per tutta la stagione 4, Rory si è lamentata di volere una relazione seria e sicura. Quindi, raccontando quanto si sentisse sicura quando usciva con Dean, divenne chiaro che si stava struggendo per lui per tutta la stagione.
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Dean e Max Medina si rispecchiavano a vicenda. Erano entrambi lì perché le ragazze Gilmore realizzassero quanto volevano essere amate. Dean e Max erano confortanti e a basso rischio, ma non le persone con cui Rory e Lorelai avrebbero dovuto stare. È per questo Gilmore Girls Il finale per Rory aveva senso. La sua storia rispecchiava quella di sua madre, ma a differenza di Lorelai, Rory ha cercato di tornare indietro. La marcia indietro di Rory è stata deludente ma non sorprendente, date le prefigurazioni della quarta stagione. L'indicatore più chiaro era il modo in cui aveva lottato a Yale. Rory non era pronta per la vita adulta e si sentiva inadeguata, quindi cercò qualcuno che le ricordasse un momento in cui si sentiva adeguata.
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