Sembra Harley Quinn ha mostrato il Enigmista chi è il capo la prima volta che si sono incontrati. Con una sola osservazione devastante, Harley ha sapientemente sgonfiato l'enorme ego del re degli enigmi.
Di tutti i cattivi di Gotham, pochi sono sicuri di sé nelle loro abilità come l'Enigmista. Con un grande QI e una personalità troppo zelante da eguagliare, Edward Nygma pianifica rapine e altre attività criminali solo per un motivo: dimostrare quanto sia più intelligente degli altri. La fiducia dell'Enigmista nei suoi crimini è così grande che lascia indizi che stuzzicano le sue intenzioni e si sente certo che nessuno potrebbe fermarlo. Ma la nemesi dell'Enigmista, Batman, vede sempre attraverso il compulsivo gioco di indizi del cattivo e riesce sempre a superare in astuzia Nygma. Nonostante i suoi ripetuti fallimenti, l'Enigmista si tiene ancora in grande considerazione come uno dei criminali più intelligenti e raffinati di Gotham.
Relazionato: The Batman's Riddler è ancora G-Rated rispetto al nuovo cattivo di DC
Ma quella presunzione potrebbe essere solo la più grande vulnerabilità di Edward Nygma, poiché Harley Quinn ha scoperto il momento in cui i due percorsi si sono incrociati per la prima volta. In Harley-Quinn #6 di Karl Kesel e Terry Dodson, Harley e la sua banda si imbucano a un pesce d'aprile a Wayne Manor, intenti a depredare Bruce Wayne delle sue ricchezze. Tuttavia, i piani di Harley Quinn vengono interrotti dall'Enigmista e dalla sua banda che, guarda caso, hanno anche pianificato un complotto criminale nella stessa notte di Harley. Evidentemente, l'Enigmista aveva una donna interna che Harley trascurava quando aveva a che fare con la squadra di sicurezza di Wayne, portando i due criminali a incrociarsi inavvertitamente. Mentre Nygma è sorpreso dalla presenza di Harley, si mostra piuttosto gentile con lei notando che ' grandi menti pensano allo stesso modo. ' Harley, d'altra parte, è un po' seccata per la confusione e chiama l'Enigmista un ' Joker dei poveri, ' che rende l'Enigmista completamente apoplettico.
Non dovrebbe sorprendere nessuno che essere paragonato al Joker sconvolga l'Enigmista. A parte la loro storia condivisa, l'Enigmista è il tipo di persona che si considera più elegante e raffinato rispetto allo sconveniente pagliaccio. Probabilmente non aiuta anche il fatto che, nonostante tutti i suoi sforzi, il Joker abbia innegabilmente il ruolo del più grande avversario di Batman, probabilmente rendendo il confronto un problema dolente per Eddie. Sembra che Harley sia stata in grado di dedurre questa insicurezza in pochi secondi, mostrando ai lettori che il suo vero genio è la sua capacità di leggere le persone.
Potrebbe aver trascorso la parte migliore della sua carriera come clown criminale, ma i fan ricordano che Harley Quinn era una psichiatra e poteva diagnosticare abilmente persone con particolari debolezze. Certo, al giorno d'oggi non usa molto la sua educazione a titolo professionale, ma ha bisogno delle abilità quando si tratta di trattare con altri cattivi. A nessuno piace un chiacchierone spaccone come l'Enigmista, che tende a far correre la bocca proclamando il proprio genio tutto il tempo. Con una acuta osservazione, Harley Quinn era facilmente in grado di bussare Enigmista giù un piolo e dimostrare come ha ancora le sue eccellenti capacità analitiche dei suoi vecchi tempi.