Il passato a scacchi e l'identità segreta di Don Draper hanno influenzato in modo significativo l'arco del suo personaggio Uomini pazzi è la corsa di sette stagioni. Raccontando la vita di Don per un periodo di dieci anni, lo spettacolo giustappone sfarzo e glamour con disperazione e disperazione, dipingendo un personaggio complesso che richiama la finzione noir in cui Don (Jon Hamm) sarebbe cresciuto. Inizia la serie come direttore creativo di Sterling Cooper, un'agenzia pubblicitaria nella New York degli anni '60, ma precipita in una crisi di identità dopo essere stato costretto ad affrontare i suoi peccati passati.
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Mentre le cattive abitudini di Don (vale a dire fumare, bere e tradire sua moglie) sono in piena mostra nella prima metà della prima stagione, il passato di Don si nasconde nell'ombra. All'esterno, è un uomo artificiale: diabolicamente bello e spaventosamente sicuro di sé; con moglie e due figli in periferia; insieme a un lavoro ben pagato in un'industria redditizia, ma lentamente scopriamo che è tutta una recita. Don si dedica al rimuginare esistenziale, intensamente e spesso. Prende decisioni avventate nella foga del momento e beve whisky prima di colazione. Il cosiddetto 'sogno americano' chiaramente non è tutto ciò che sembra essere, e il pubblico è incoraggiato a esaminare la sua facciata sottile come carta.
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Dopo un incontro con il suo fratellastro separato, Adam (Jay Paulson), Don ha dei flashback della sua infanzia durante la Grande Depressione. Allora si chiamava Dick Whitman, figlio illegittimo di una prostituta e di un ubriacone; povero sporco e maltrattato dalla matrigna. Adam invia a Don una scatola da scarpe contenente cimeli della sua vita precedente, comprese lettere, fotografie e piastrine, dopo che Don gli ha dato $ 5.000 per lasciare New York e interrompere i contatti. La consegna viene intercettata da Pete Campbell (Vincent Kartheiser) , subalterno sospettoso di Don, che porta a casa la scatola da scarpe. Scopre che Dick Whitman è morto in Corea dieci anni prima e il vero Don Draper è scomparso più o meno nello stesso periodo. Nell'episodio 12, 'Nixon vs. Kennedy', Pete tenta di ricattare Don con queste informazioni, ma viene sventato quando il co-fondatore dell'azienda Bert Cooper (Robert Morse) respinge l'intera faccenda. Don, finalmente confrontato con il suo passato, ha un flashback della guerra di Corea. Come Dick Whitman, era un soldato al servizio del tenente Don Draper. Viene rivelato che il vero Don è morto in un'esplosione e Dick ha assunto la sua identità, cogliendo l'occasione per terminare il suo servizio in anticipo e recidere tutti i legami con la sua vita precedente, insieme ai traumi associati.
Sebbene la decisione di rivelare l'identità di Don tramite flashback possa essere vista come non drammatica (informazioni trasmesse solo al pubblico e non ad altri personaggi all'interno della narrazione), solidifica lo spettatore come confidente di Don. Questo carica la narrazione di drammatica ironia, in cui il pubblico sa di più sul passato di Don rispetto agli altri personaggi. Questo produce tensione ogni volta che la maschera di Don minaccia di scivolare perché conosciamo la posta in gioco. Sappiamo quanto ha da perdere e, come rispecchiato nell'iconica sequenza del titolo, sappiamo fino a che punto deve cadere.
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Questa rivelazione in Nixon contro Kennedy è cruciale per l'arco del personaggio di Don per tutto il resto Uomini pazzi è scappato. Mentre il suo passato rimane relativamente sconosciuto a coloro che lo circondano, il coperchio è, letteralmente, fuori dalla scatola e, come sapranno i fan del mito greco, quella scatola contiene demoni. L'arco del personaggio di Don per tutto il resto della serie si riduce essenzialmente a 'solve et coagula' - una frase alchemica, che si traduce dal latino come 'dissolvere e coagulare'. Per Don, questo processo comporta l'esame di ciascuna delle sue identità separate - Don Draper e Dick Whitman - prima di fonderle insieme, creando così una nuova identità. Per Don, questo è l'unico modo per raggiungere la pace interiore. In quanto tale, la vergognosa rivelazione di Dick Whitman segna una svolta cruciale nel viaggio di Don; l'attraversamento di una soglia che lo condurrà alla sua vertiginosa caduta e, infine, alla sua rinascita e redenzione.
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