Mentre Ala notturna è attualmente caratterizzato dal suo grande cuore e dai legami indissolubili con altri eroi, una storia dei fumetti mostra un lato completamente diverso del suo personaggio. Perché mentre Dick Grayson ha avuto molti interessi amorosi nel corso degli anni, si è sposato solo una volta (almeno nel canone principale), ed è stato per ragioni che nella migliore delle ipotesi sono dubbie.
Nightwing non è certo privo di interessi amorosi. Da quando è diventato maggiorenne, Dick Grayson ha avuto molte avventure romantiche nel DCU. Il classico abbinamento che la maggior parte dei fan conosce è Grayson e l'originale Batgirl, Barbara Gordon , che hanno un più lungo 'lo faranno/non lo faranno' dinamico di qualsiasi coppia di sitcom. Ha persino quasi sposato il suo compagno di squadra dei Titani Starfire dopo una lunga relazione tra lei e Nightwing nella continuità pre-New 52, ma la cerimonia è stata interrotta all'ultimo minuto da un malvagio Raven posseduto. Negli anni successivi, Grayson ha anche avuto rapporti con la collega vigilante Huntress, la sua ex padrona di casa Bridget Clancy, l'ex cattivo Defacer e il metaumano Cheyenne Freemont, che ha brevemente sostituito Nightwing al posto di Grayson.
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Eppure l'unica donna a camminare con successo lungo il corridoio con Grayson (al di fuori del suo matrimonio con Batgirl prima di Notti Oscure: Death Metal 'S riscrittura della realtà), era la socialite Emily Washburn, come raffigurata in Ala notturna vol. 2, annuale n. 1 , di Devin Grayson e Greg Land. La storia si apre con gli amici e la famiglia di Nightwing che ricevono uno shock quando ricevono un invito a nozze. Gli ex compagni di squadra dei Titans di Nightwing come Donna Troy e Wally West sono perplessi: cosa c'è nella giovane donna che ha convinto Grayson a sistemarsi? Si scopre che fa tutto parte di un'indagine: Emily è stata sposata tre volte in precedenza, con tutti i suoi precedenti mariti morti in circostanze misteriose e lasciando Emily piuttosto ricca da allora in poi. Grayson è sospettoso e fa di tutto per risolvere il caso. Le cose sono complicate dal giovane figlio di Emily, Dennis, che sviluppa un legame con Grayson. Comincia anche a sentirsi dispiaciuto per la triste e solitaria Emily, che dubita possa mai commettere un omicidio.
Grayson alla fine scopre - con un piccolo aiuto dall'ex Batgirl Oracle - che Emily non era responsabile della morte dei suoi precedenti mariti. Il vero assassino si rivela essere la sua cara amica Annelise Schubert, che sta cercando di vendicarsi di Emily per un affare che è andato male tra i loro padri e ha portato l'anziano Schubert a scontare l'ergastolo in prigione. La morte del primo marito di Emily è stata davvero un incidente, ma ha dato ad Annelise l'idea di uccidere tutti gli altri con cui la sua amica d'infanzia si è sposata. Annelise prova la stessa cosa con Grayson, ma i suoi piani omicidi non funzionano altrettanto bene quando messi in atto contro un supereroe.
Data la natura del suo inganno, l'ex Robin dorme sul divano per tutta la durata del matrimonio, sempre con la scusa che lavora fino a tardi e non vuole svegliare la sua novella sposa. Grayson distrugge anche il certificato di matrimonio prima che possa essere depositato in tribunale, il che significa che lui ed Emily non sono mai ufficialmente sposati agli occhi della legge. Nonostante questi passaggi, è ancora un atto ingannevole, reso ancora più discutibile dal momento che Grayson vive con Emily e Dennis per un certo periodo, fingendo di essere marito e patrigno e permettendo la formazione di veri legami.
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Nightwing è stato a lungo trattato come una versione più sana di Batman, qualcuno che è stato aiutato a superare il proprio trauma ed è emerso come un eroe ben adattato. Tuttavia, manipolando così cavallerescamente i sentimenti di qualcuno che ha invitato a fidarsi di lui, Dick ha dimostrato di essere disposto a rischiare i diritti e il benessere degli altri se gli permette di combattere il crimine alle sue condizioni. I fan della continuità potrebbero persino vedere questa come l'avventura che ha reso Dick un uomo migliore, poiché alla conclusione del caso, Ala notturna si offre di sposare Emily per davvero, ma lei lo rifiuta, comprensibilmente non volendo passare il resto della sua vita con qualcuno che agisce solo per obbligo.
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