Nightwing potrebbe essere noto per le sue numerose disavventure romantiche, ma una relazione mostra che il primo aiutante di Batman ha imparato molte lezioni sbagliate.
Mentre Nightwing è attualmente caratterizzato dal suo grande cuore e dai legami indissolubili con gli altri eroi, una storia dei fumetti mostra un lato completamente diverso del suo personaggio. Perché mentre Dick Grayson ha avuto molti interessi amorosi nel corso degli anni, si è sposato solo una volta (almeno nel canone tradizionale), ed è stato per ragioni nella migliore delle ipotesi dubbie.
Nightwing non manca certamente di interessi amorosi. Da quando è diventato maggiorenne, Dick Grayson ha avuto molte avventure romantiche nel DCU. L'abbinamento classico che la maggior parte dei fan conosce è Grayson e l'originale Batgirl, Barbara Gordon , che hanno un tempo più lungo 'lo faranno/non lo faranno' dinamico di qualsiasi coppia di sitcom. Ha quasi sposato la sua compagna di squadra dei Titani Starfire dopo una lunga relazione tra lei e Nightwing nella continuità pre-New 52, ma la cerimonia è stata interrotta all'ultimo minuto da un malvagio Raven posseduto. Negli anni successivi, Grayson ha avuto anche rapporti con la collega vigilante Cacciatrice, la sua ex padrona di casa Bridget Clancy, l'ex cattivo Defacer e la metaumana Cheyenne Freemont, che per breve tempo ha sostituito Nightwing al posto di Grayson.
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Eppure l’unica donna a camminare con successo lungo la navata con Grayson (al di fuori del suo matrimonio con Batgirl prima Notti oscure: Death Metal 'S riscrittura della realtà), era la socialite Emily Washburn, come raffigurata in Nightwing vol. 2, annuale n. 1 , di Devin Grayson e Greg Land. La storia si apre con gli amici e la famiglia di Nightwing che rimangono scioccati quando ricevono un invito a nozze. Gli ex compagni di squadra dei Titani di Nightwing come Donna Troy e Wally West sono perplessi: cosa c'è nella giovane donna che ha convinto Grayson a sistemarsi? Si scopre che fa tutto parte di un'indagine: Emily è stata sposata tre volte in precedenza, con tutti i suoi precedenti mariti che sono morti in circostanze misteriose e da allora in poi hanno lasciato Emily piuttosto ricca. Grayson è sospettoso e fa di tutto per risolvere il caso. Le cose sono complicate dal giovane figlio di Emily, Dennis, che sviluppa un legame con Grayson. Comincia anche a sentirsi dispiaciuto per la triste e sola Emily, che dubita possa mai commettere un omicidio.
Alla fine Grayson scopre, con un piccolo aiuto da parte dell'ex Batgirl Oracle, che Emily non era responsabile della morte dei suoi precedenti mariti. Il vero assassino si rivela essere la sua cara amica Annelise Schubert, che sta cercando di vendicarsi di Emily per un accordo d'affari andato a male tra i loro padri e che ha portato l'anziano Schubert a scontare l'ergastolo in prigione. La morte del primo marito di Emily è stata davvero un incidente, ma ha dato ad Annelise l'idea di uccidere tutti gli altri con cui si è sposata la sua amica d'infanzia. Annelise tenta la stessa cosa con Grayson, ma i suoi piani omicidi non funzionano altrettanto bene quando messi in atto contro un supereroe.
Vista la natura del suo inganno, l'ex Robin dorme sul divano per tutta la durata del matrimonio, sempre con la scusa di 'lavorare fino a tardi' e di non voler svegliare la sua nuova sposa. Grayson distrugge anche il certificato di matrimonio prima che possa essere depositato in tribunale, il che significa che lui ed Emily non sono mai ufficialmente sposati agli occhi della legge. Nonostante questi passaggi, è ancora un atto ingannevole, reso ancora più discutibile dal momento che Grayson vive con Emily e Dennis per un certo periodo, fingendo di essere marito e patrigno e permettendo la formazione di veri legami.
Nightwing è stato a lungo trattato come una versione più sana di Batman, qualcuno che è stato aiutato a superare il proprio trauma ed è emerso come un eroe ben adattato. Tuttavia, manipolando in modo così disinvolto i sentimenti di qualcuno che ha invitato a fidarsi di lui, Dick ha dimostrato di essere disposto a rischiare i diritti e il benessere degli altri se ciò gli consente di combattere il crimine alle sue condizioni. I fan della continuità potrebbero addirittura vedere questa come l'avventura che ha reso Dick un uomo migliore, poiché alla conclusione del caso, Nightwing si offre di sposare Emily sul serio, ma lei lo rifiuta, comprensibilmente non volendo passare il resto della sua vita con qualcuno che agisce solo per obbligo.
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