Da Adriana che racconta a Chris del suo lavoro con l'FBI a Jackie Jr. che rapina un gioco di carte, questi sono alcuni dei piani che falliscono in I Soprano.
I personaggi di I Soprano sono infinitamente divertenti, ma non sono sempre molto intelligenti. Parte del fascino dello spettacolo sta nella sua capacità di mostrare abilmente un equilibrio di personaggi che commettono atti orribili ma che in qualche modo rimangono comunque simpatici, rendendoli entrambi riccamente complessi e infinitamente affascinanti da guardare.
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Lo spettacolo cammina anche su una linea sottile tra dramma e commedia, e gran parte dell'umorismo dello spettacolo deriva dalla stupidità dei personaggi. Certamente non sono i mafiosi più intelligenti, spesso pronunciano citazioni errate esilaranti e sognano idee terribili che si ritorcono contro in modi spesso imprevisti e tragici. Questi piani certamente non erano stati pensati.
Quando Adriana racconta a Christopher dell'FBI
Questo non è il peggio piano di per sé, ma Adriana era malvagiamente ingenua nel credere che Christopher avrebbe affrontato la sua attività di spia senza problemi. Adriana aveva buone intenzioni nel dire a Christopher che lavorava con l'FBI: questo le sollevava la coscienza sporca e sperava che Chris scappasse con lei ed entrasse nella protezione testimoni.
Sfortunatamente, il piano fallì completamente, e nel peggiore dei modi possibile. Chris ha tradito Adriana andando da Tony, e Tony ha chiesto a Silvio di picchiare Adriana nel bosco.
Quando Sean e Matt tentano di colpire Christopher
Christopher è stato al centro di molti episodi importanti, tra cui 'From Where to Eternity' della seconda stagione. Nell'episodio precedente, Christopher era stato colpito e quasi ucciso da Sean Gismonte e Matt Bevilaqua.
Sia Sean che Matt si sentivano sottovalutati nella mafia e hanno avuto l'orribile idea di uccidere Christopher per Richie, sperando che l'assassinio avrebbe guadagnato loro rispetto e riconoscimento. Invece, Sean è stato ucciso da Christopher sul posto, e Matt è stato successivamente portato in un magazzino da Tony e Big Pussy e ucciso.
Quando Big Pussy lavora con l'FBI
Lavorare con l'FBI dall'interno della mafia non è mai una buona idea. In questo caso, lo spettacolo ha fatto esattamente quello che i fan pensavano avrebbe fatto. Big Pussy aveva lavorato con l'FBI dopo essere stato arrestato per un traffico di eroina, e ha accettato il suo nuovo ruolo con incredibile entusiasmo.
Tuttavia, Tony alla fine deduce che Big Pussy si è ribaltato e lo porta su una barca. È lì che lui, Silvio e Paulie lo uccidono e scaricano il suo corpo nell'oceano, ed è solo una delle tante morti legate all'FBI che si verificano nello show.
Quando Mustang Sally picchia un ragazzo connesso
Uno dei personaggi più stupidi di Soprani la storia si trova nell'episodio della terza stagione, 'Another Toothpick'. All'inizio dell'episodio, Mustang Sally ha avuto l'orribile idea di colpire Bryan Spatafore in testa con una mazza da golf per aver interferito tra lui e la sua ragazza, Tina Francesco.
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Bryan è un uomo connesso, poiché suo fratello è diventato uomo, Vito Spatafore. In rappresaglia per l'attacco, Mustang Sally viene uccisa dal malato e sofferente Bobby Bacala Sr., che è anche il suo padrino.
Quando Artie cerca di investire
Artie non è mai stata la persona più intelligente dello show, ma l'episodio della quarta stagione, 'Everybody Hurts', lo mostra nel suo lato peggiore. Artie prende in simpatia una nuova cameriera francese nel suo ristorante e suo fratello cerca di distribuire uno speciale brandy francese in America. Per fare ciò, ha bisogno di 50.000 dollari per i diritti di distribuzione.
Artie accetta di individuare l'uomo in cambio di un interesse del 13% e alla fine ottiene i soldi da Tony. Naturalmente, poi tutto va terribilmente storto: l'accordo fallisce e Artie perde i soldi, viene picchiato e quasi si toglie la vita, temendo l'ira di Tony.
Quando Tony B smette di andare dritto
Tony Blundetto esce di prigione e fa uno sforzo coraggioso per andare dritto. Mostra un'impressionante quantità di iniziativa per quanto riguarda la sua carriera di massaggiatore, e in realtà arriva a pochi giorni dall'apertura della propria attività quando crolla sotto la pressione della vita civile.
Picchia il proprietario del negozio e torna di corsa da Tony, chiedendo di rientrare nell'azienda di famiglia. È un piano orribile e finisce in modo prevedibile con una delle uccisioni più fredde della serie da parte di Tony.
Quando Davey si unisce al gioco di poker di Tony
I Soprano aveva un debole per gettare i civili nella cerchia ristretta di Tony e osservare il caos che si svolgeva. Forse il peggiore delinquente è Davey Scatino. Davey soffre di problemi finanziari e decide di unirsi al gioco di poker di Tony contro la veemente protesta dello stesso Tony.
Ma sia per sfortuna che per scarsa abilità, Davey perde alla pari Di più soldi giocando a poker e si indebita ancora di più con la mafia. In cambio, il negozio di articoli sportivi di Davey viene alla fine fatto fuori dalla mafia, e Davey si sente disperato e con tendenze suicide, trasferendosi infine in Nevada.
Quando Jackie Jr. cerca di derubare Eugene
Pochi personaggi sono tragici (o così stupidi) come Jackie Jr. Jackie si è mostrato promettente al college, ma alla fine ha ceduto al richiamo della vita mafiosa ed è caduto sempre più profondamente nella sua presa.
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Influenzato dalla storia di Ralphie sul padre di Tony e Jackie che deruba un gioco di carte, Jackie Jr. decide di seguire le orme di suo padre e deruba il gioco di carte di Eugene. A differenza del tentativo di Tony anni prima, questo va terribilmente storto e Jackie finisce in fuga. Alla fine viene rintracciato e picchiato da Vito Spatafore.
Quando Paulie va contro la famiglia
Paulie è stato uno dei personaggi sopravvissuti dei Soprano ad arrivare al finale, ma solo grazie alle buone grazie di Tony Soprano. Paulie ha agito alle spalle della famiglia DiMeo in più occasioni, fornendo informazioni succose a Johnny Sack e al gruppo di New York. Naturalmente, questo lo mette nei guai seri con i DiMeo, specialmente quando si tratta di raccontare a Johnny dello scherzo inappropriato di Ralph contro Ginny.
Tony sembra sapere che è stato Paulie a denunciare Ralphie e quasi a ucciderlo mentre era a Miami. E mentre Tony riesce a colpire in pochi secondi il suo vecchio amico, alla fine decide di non farlo.
Quando Tony compra Whitecaps
Nel magnifico finale della quarta stagione, Tony acquista una proprietà fronte mare sulla Jersey Shore come ultimo disperato tentativo di salvare il suo matrimonio in rovina. Come Carmela sospetta correttamente, è 'solo una versione più grande di un anello con smeraldi in modo che [Tony] possa andare avanti con la [sua] altra vita'.
E mentre il piano inizialmente sembra funzionare, tutto crolla quando una gelosa Irina informa Carmela della relazione di Tony con Svetlana. Tony non solo perde il suo matrimonio, ma rimane bloccato in un confronto avanti e indietro con il proprietario della casa riguardo al suo deposito perduto.
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