Sam Winchester di Soprannaturale (Jared Padalecki) ha condotto uno stile di vita molto diverso rispetto a suo fratello maggiore Dean (Jensen Ackles). Il suo gusto per il cibo (è il mangiatore sano), il suo lato tenero e comprensivo per le vittime e persino i mostri, il suo background educativo (è andato alla Stanford University) e persino la sua vita amorosa (ricordate Jessica, Sarah o Madison?). Ora, Sam di solito non ha molta fortuna con le donne (o muoiono o non durano), ma ci sono state alcune storie d'amore degne di nota rispetto all'approccio donnaiolo alle relazioni di suo fratello. Le avventure di una notte non sono tipicamente la cosa di Sam (a meno che non sia senz'anima). Quindi, in mostra ci sono i migliori romanzi di Sam Winchester, classificati.
Velma Dinkley
In 'Scoobynatural' della stagione 13, Sam è completamente ignaro dell'evidente attrazione di Velma per lui. Discute ripetutamente delle 'spalle larghe' di Sam e prende persino il controllo, rubando un bacio alla fine dell'episodio, sorprendendo Sam. Questo è sia divertente che adorabile, poiché le possibilità che i due diventino una coppia sono altamente improbabili, ma comunque un bel pensiero. È anche ironico, considerando che Dean ha passato il suo tempo a cercare di stare insieme e impressionare Daphne per la durata dell'episodio, solo per non avere successo e invece guardare Sam avere l'opportunità di un amato personaggio dei cartoni animati d'infanzia che si innamora di lui. Non è un mondo perfetto, animato o meno, ma l'attrazione che Velma ha per Sam fa sembrare il mondo carino e innocente.
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Rubino
Il demone Ruby, introdotto per la prima volta nella terza stagione (interpretato da Katie Cassidy e successivamente da Genevieve Padalecki), ha manipolato Sam sin dal primo momento. All'inizio gli dice che può aiutare Dean a uscire dal suo accordo incrociato (non vero), e dopo che Dean viene ucciso e va all'inferno, Ruby interviene come compagno di caccia di Sam. Eppure le profondità del suo tradimento si rivelano nel suo piano per preparare Sam come vaso di Lucifero e rompere il sigillo finale uccidendo Lilith.
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Lo ha addestrato a usare i suoi poteri, lo ha reso dipendente dal sangue di demone e gli ha causato tutta una serie di problemi. Non ci è dispiaciuto vederla andare via (abbiamo applaudito quando Sam e Dean l'hanno uccisa). Nella vita reale, Jared Padalecki ha sposato Genevieve, la seconda attrice a interpretare Ruby, quindi in quel caso è stata la sua migliore storia d'amore.
Geneviève Padalecki
A proposito, in 'The French Mistake' della sesta stagione, ognuno di Di soprannaturale i personaggi principali Dean, Sam e Castiel (Misha Collins) hanno interpretato in modo esilarante parodie della loro vita reale quando Sam e Dean vengono lanciati in una realtà alternativa in cui sono attori in uno show televisivo. In questa realtà alternativa, Sam è sposato con Genevieve Padalecki. Anche se non interpreta esattamente se stessa e Jared nei panni di Sam non ha idea di chi sia oltre a essere Ruby, le loro interazioni sono farsesche e memorabili. Per non parlare di una relazione (ed episodio) degna di nota che dovevamo semplicemente menzionare qui.
Becky Rosen
Becky (Emily Perkins) è entusiasta Soprannaturale fan ossessionato dai libri e che è totalmente e irrevocabilmente innamorato di Sam. La incontriamo un paio di volte nel corso della serie, e sebbene Sam non ricambi il suo evidente affetto, la tollera. Tuttavia, nella settima stagione, Becky droga Sam e lo convince a sposarla, risultando in un episodio interessante ed esilarante (quando Becky esaurisce la pozione che droga Sam, lo lega in modo esilarante a letto per convincerlo a restare).
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Becky è una brava persona in fondo e sembra davvero prendersi cura di Sam, ma a differenza delle altre relazioni di Sam, Sam non ha ricambiato i suoi sentimenti ed è stato costretto a una relazione che non voleva, quindi è stata una rottura meno disordinata- su da parte sua. Probabilmente non è la migliore pozione per il romanticismo.
Amelia Richardson
Nell'anno in cui Dean è rimasto bloccato nel Purgatorio, Sam ha iniziato una relazione con la veterinaria Amelia (Liane Balaban). I due vivevano insieme in Texas, cane e tutto il resto. La loro relazione stava funzionando fino a quando il marito di Amelia, precedentemente ritenuto morto, fa un ritorno a sorpresa. Sam prende la difficile decisione di darle un'altra possibilità con suo marito e se ne va, anche se desidera davvero restare. Considerando che questo è stato il momento in cui Sam si è avvicinato di più al suo sogno di vivere una 'vita da torta di mele', ci dispiace che non abbia funzionato per lui. Vediamo gran parte del loro tempo trascorso in coppia nei flashback, dal loro primo incontro a Sam che incontra suo padre. Più tardi, Amelia dà a Sam un ultimatum e lui sceglie di restare con Dean, senza mai sapere cosa avrebbe potuto essere.
Amy Pond
Amy è una kitsune che Sam incontra da adolescente. Inizialmente ignaro di essere un mostro, Sam è attratto da lei e in seguito i due si scambiano un bacio. Sam rivela di essere un cacciatore ma la lascia andare e glielo deve quando Amy uccide sua madre per salvarlo. Amy ha supplicato Sam di scappare con lei, ma non volendo lasciare la sua famiglia, Sam rinuncia all'opportunità.
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I due in seguito si incontrano di nuovo nella settima stagione, ora adulti, e quando Sam scopre perché Amy ha ucciso, la lascia andare di nuovo, ricordando quello che una volta ha fatto per lui. Dean la uccide comunque, provocando una spaccatura tra i fratelli che alla fine risolvono. Tuttavia, il potenziale per una storia d'amore era eccezionale e i due hanno fatto grandi sacrifici l'uno da parte dell'altro. Avrebbe potuto funzionare.
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Lori Sorensen
All'inizio della prima stagione, incontriamo Lori (Jane McGregor), una giovane studentessa universitaria apparentemente maledetta dalla peggior fortuna del mondo. Si intreccia con la leggenda di 'Hookman', il suo ragazzo e compagno di stanza (e quasi suo padre) brutalmente ucciso. Lei e Sam si connettono esprimendo i loro sentimenti riguardo alle loro perdite (la perdita di Sam è Jessica) e condividono un bacio, anche se Sam lo interrompe e ammette che è troppo presto per lui. Sam e Dean salvano Lori prima che anche lei venga uccisa e mettono a tacere la leggenda. Dean si offre di restare qualche giorno in più in modo che Sam possa stare con Lori, ma Sam rifiuta e se ne vanno. In questo caso, il tempismo è stato pessimo, ma i due avrebbero potuto legarsi alle loro perdite e condividere qualcosa di speciale, rendendo questo uno dei migliori romanzi di Sam, per quanto insoddisfatti.
Madison
Nella seconda stagione, Sam incontra Madison (Emmanuelle Vaugier). Sfortunatamente, è stata morsa da un lupo mannaro, rendendola anche lei. Sam e Dean testano una teoria per cercare di liberare Madison dalla maledizione, ma tragicamente non funziona. Sam, che si è innamorato di Madison (il suo primo amore dopo Jessica), si trova di fronte a una Madison dal cuore spezzato che ha accettato il suo destino e gli chiede di ucciderla in modo che non faccia del male a nessun altro (quando dorme, lei si trasforma in lupo mannaro e uccide, cedendo alla sua natura mostruosa).
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Sam in lacrime prende la pistola di Dean e la uccide. Questa è stata una delle volte in cui abbiamo pianto con e per Sam, distrutto dalla devastante perdita com'era.
Sara Blake
Sarah, interpretata da Taylor Cole, appare verso la fine della prima stagione. Viene inavvertitamente coinvolta in uno dei casi di Sam e Dean, fornendo loro informazioni su un dipinto infestato e scoprendo la verità su ciò che c'è là fuori. Aiuta coraggiosamente i due cacciatori a distruggere il dipinto ea salvare la situazione, rischiando la vita perché sente una certa responsabilità nel vendere il dipinto alle vittime. Dean dice a Sam di 'sposare quella ragazza', cosa che non accade poiché lo stile di vita da cacciatore dei Winchester impedisce qualsiasi tipo di lieto fine per i due. Tuttavia, l'interesse reciproco di Sam e Sarah è stato il primo segno che Sam stava superando la morte di Jessica (Adrianne Palicki). Più tardi Sam incontra di nuovo Sarah, anche se a quel punto è sposata e ha una figlia, ma viene tragicamente uccisa da Crowley (Mark Sheppard). Sam non ha mai fortuna quando si tratta di lieto fine; è la maledizione di essere un Winchester.
Jessica Moore
Sebbene sia morta nel primissimo episodio della serie, abbiamo potuto vedere che lei e Sam avevano una relazione buona e sana e che si amavano in modo significativo. Sam era persino pronto a proporre. Jessica era bella e gentile; brutalmente ucciso per respingere Sam nel mondo della caccia (qualcosa per cui Sam si sentiva in colpa, soprattutto perché aveva previsto la sua morte prematura). A Sam ci è voluto un po' per sentirsi a proprio agio con gli appuntamenti con altre donne, e alla fine ha vendicato la sua morte. Eppure noi, insieme a Sam, ci chiediamo cosa sarebbe potuto succedere visto che era chiaro che Jessica era 'quella giusta'. Forse in un'altra vita (forse anche uno spin-off?) Sam e Jessica potrebbero avere la possibilità che non hanno mai avuto, dal momento che la loro relazione è stata chiaramente la migliore storia d'amore di Sam.
Sam ha avuto diverse avventure di una notte mentre era senz'anima e alcune avventure di una notte qua e là quando era con l'anima, ma fa parte dello stile di vita da cacciatore. Per la maggior parte, Sam o rimane in una relazione (fino a quando i suoi altri significativi notoriamente muoiono), oppure si rompe e li lascia, temendo che con il suo stile di vita finiranno solo per farsi male o peggio. Speriamo che Sam ottenga una sorta di lieto fine alla conclusione dello show il prossimo anno, ma considerando le passate storie d'amore di Sam, non sembra probabile. Ciò nonostante, Soprannaturale ci ha sorpreso prima - e potrebbe benissimo farlo di nuovo.
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